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英俊帅气的康纳·米德(马修·麦康纳饰)是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师,崇尚自由的他游走于各色美女之间,却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时,“挥一挥衣袖,不带走一片云彩”。潇洒至极,乐在其中。与游戏人间的哥哥不同,康纳的弟弟保罗(布瑞金·梅耶饰)则即将走入婚姻的殿堂。康纳受邀前往参加婚礼,当然对他来说,这也许又是另外一段(或者几段)艳遇的开始。然而,事情的发展却出乎他的意料,他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔韦恩(迈克尔·道格拉斯饰),接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”,在这一过程中,康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……